Studies

​

De volgende korte fragmenten zijn afkomstig uit

Mycol. Res. 107 (2): 131-146 (February 2003)

© The British Mycological Society

DOI: 10.1017 / 8095376203007305

Recensie

Amanita Muscaria: chemie, biologie, toxicologie en etnomycologie.

Door Didier Michelot en Leda Maria Melendez Howell

 

Iboteenzuur, en in het bijzonder muscimol, moeten worden beschouwd als de stoffen die verantwoordelijk zijn voor de psychotrope werking van Amanita Muscaria. De effecten van beide stoffen zijn vergelijkbaar, maar niet identiek aan het effect van de schimmel in totaal.

 

Ibotenc zuur

“Iboteenzuur (pantherine, agarine), d.w.z. a-amino-3-hydroxy-5-isoxazoloazijnzuur, is kleurloos (kristallen, C5H6N2O4, mol. Gew. 158,11, smeltpunt 150-152 ° C ontleding), gemakkelijk oplosbaar in koud water. Elke poging tot uitdroging leidt tot decarboxilatie die kwantitatief muscimol oplevert. "

 

Muscimol

"Muscimol, d.w.z. 5- (aminomethyl) -3-hydroxyisoxazol, geïsoleerd uit Amanita Muscaria, is kleurloos (kristallen, C4H6N2O2, mol. Gew. 114,10, smeltpunt 175 °C ontleding) gemakkelijk oplosbaar in koud water."

"Interessant is dat cycloserine (myxomycine, seromycine, D-4-amino-3-isoxazolidone) is een antimicrobieel tuberculostatisch middel dat een vergelijkbare koolstofruggengraat vertoont als muscimol. "

 

(-) - R-4-hydroxy-pyrrolidon- (2)

“(-) - R-4-hydroxy-pyrrolidon- (2), waarvan de structuur nauw verwant is aan iboteenzuur en muscimol, werd gevonden in Amanita Muscaria (Matsumoto et al. 1969a). Dit chemische element komt veel voor bij sommige micromyceten. Ze vertonen over het algemeen een krachtige biologische activiteit tegen bacteriën en andere schimmels (bijv. aureothrycin, equisetin). "

 

"A, B- (1-> 6) vertakt (1-> 3) -beta-D-glucan (AM-ASN) werd geïsoleerd uit A. muscaria. AM-ASN vertoonde antitumor activiteit tegen Sarcoma 180 bij muizen (Kiho et al. 1992). "

 

Zoals je kunt lezen, zijn de twee belangrijkste chemicaliën iboteenzuur en muscimol die in Amanita Muscaria worden aangetroffen, nauw verwant aan bekende antibiotica. Bovendien is het chemisch verwante hydroxypyrollidon-derivaat in Amanita Muscaria een bekend antibioticum en antischimmel middel, ook gevonden in micromyceten.

De chemische stof AM-ASN een Beta-glucaan is buiten-gewoon interessant vanwege zijn antitumor werking. Sarcoma 180 is een standaard kankercellijn die over de hele wereld wordt gebruikt bij kankeronderzoek. AM-ASN is misschien wel de antivirale verbinding waarnaar we op zoek zijn, maar die tests moeten nog worden uitgevoerd.

In dit artikel worden geen specifiek antivirale verbindingen aangetroffen. Dat betekent niet dat ze niet in de paddenstoel voorkomen. Het betekent simpelweg dat er op dit gebied geen onderzoek is gedaan.

Dit is een basisonderzoek naar de antibiotische eigenschappen van Amanita Muscaria, maar er zijn andere geneeskrachtige eigenschappen die in dit artikel erg interessant zijn met betrekking tot iboteenzuur en muscimol.

"Iboteenzuur en muscimol zijn respectievelijk conformationeel beperkte derivaten van glutaminezuur en gamma-aminoboterzuur (GABA)."

"Glutaminezuur is een belangrijke prikkelende neuro-transmitter in het centrale zenuwstelsel van zoogdieren en de receptoren ervan zijn betrokken bij neurologische aan-doeningen zoals epilepsie en de ziekte van Huntington. Remmende glutamaatreceptoren (IGluR's) vormen een klasse van ionkanaal eiwitten die equivalent zijn aan glycine- en GABA-receptoren. Iboteenzuur werkt in op IGluR's (Cleland 1996). "

 

"AMPA, een synthetisch analoog van iboteenzuur, vertoont dezelfde typische groep en bleek effectiever en specifieker glutamaatagonist te zijn dan de moeder-verbinding (Watkins, Krogsgaard-Larsen & Honore 1990)."

“Er zijn aanwijzingen dat een beschadigde functie van door GABA gemedieerde remmende synapsen wordt geïmpliceerd bij experimentele en klinische epileptische aandoeningen. Een verlaagde concentratie, en vervolgens de activiteit van GABA, kan een rol spelen bij epilepsie bij de mens. Muscimol is een krachtige conformationele analoog en biologisch actieve biosostere (Krogsgaard et. El. 2000). "

 

“Deze toxine bindt nauw met de gamma-aminobutyraat receptor (de Feudis 1980). Bovendien is het ook een remmer van neuronale en gliale GABA-opname en een substraat voor het GABA-metaboliserende enzym: GABA-transaminase.

 

Vervolgens probeerden enkele onderzoeksteams de potentie van medicijnen te verbeteren. Lipofiliteit is van aanzienlijk belang voor de voorspelling van het transport, adsorptie en distributie eigenschappen van moleculen en is dus een belangrijke factor bij het ontwerpen van geneesmiddelen. Er zijn meer lipofiele bioisosteres van muscimol en GABA gesynthetiseerd, zoals Tiagabine. Dit medicijn werd op de markt gebracht als een therapeutisch middel voor de behandeling van epilepsie, Gabatril ® (Krogsgaard-Larsen 1977, Krogsgaard-Larsen et. El. 1994, Krogsgaard-Larsen, Frolund & Frydenvang 2000). "

 

Hier hebben we iboteenzuur en muscimol die beide gunstige effecten hebben op epilepsie bij de mens en misschien op de ziekte van Huntington of andere neurologische aandoeningen. De verwijzing naar muscimol als een "toxine" is te verwachten in een artikel over de chemie van een "giftige paddenstoel".

In de oudheid was epilepsie het bewijs dat bepaalde mensen bezeten waren van demonen, een overtuiging die alleen werd versterkt bij elke aanval, die erg beangstigend kan zijn voor elke toeschouwer en verwoestend voor het slachtoffer. Elke stof die deze ziekte zou kunnen genezen of verzachten, zou in de oudheid het allerhoogste aanzien hebben genoten. De meeste mensen in het Nieuwe Testament, van wie wordt gezegd dat ze bezeten zijn door demonen, met een gedetailleerde beschrijving van hun symptomen lijken epileptici te zijn waarvan wordt gemeld dat ze genezen zijn door de Christus/Eucharistie. De vele medicinale voordelen van Amanita Muscaria verklaart waarom het christendom zich voor het eerst onder de zieken van het Romeinse rijk verspreidde.